Sa pakikipagsapalaran na ito, ikaw ay nag-iisketing sa isang napaka-mapanganib na kurso, at hindi ka dapat, sa anumang pagkakataon, mahulog. Kabisado ni Obby ang sining ng skateboarding at nagna-navigate sa mga lugar na lubhang mapanganib. Siya ay nag-i-skating sa tuktok ng mga bubong ng gusali o mga bloke ng konstruksyon, at kung minsan ay nagsasagawa ng mga napaka-peligrong galaw. Ang tanging bagay na kailangan niyang gawin ay kolektahin ang lahat ng mga barya at maabot ang finish line sa dulo ng antas.